José Mourinho poderia em breve liderar o Benfica, rival de Nápoles na Liga dos Campeões, que reactivaria uma rivalidade histórica com Antonio Conte. Sua relação é marcada por confrontos verbais e incidentes passados, remontando a uma famosa partida Chelsea-Porto, onde Conte havia humilhado Mourinho com uma pontuação de 4-0. As altercações de campo e corredor também ilustraram seu antagonismo. Após uma troca acérbica, Mourinho acabou declarando a paz, mas as tensões reapareceram, notadamente após a desqualificação de Conte após uma investigação de 2011, o último censurando-o por querer insultar sem saber a verdade. Apesar de um acordo verbal recente, declarações mais recentes têm revivido sua animosidade.

Paralelamente, o jornalista Paolo Condotorna destaca a política de recrutamento de Nápoles, acolhendo a intuição de Giovanni Manna com a chegada de Kevin De Bruyne, bem como as operações bem sucedidas com Scott McTominay e Rasmus Højlund, que representam jogadores talentosos de clubes mais importantes, mas que nem sempre tiveram a oportunidade de florescer. Condotorna destaca a capacidade de Nápoles de identificar e adquirir jogadores de qualidade através de uma estratégia de marketing eficaz, citando as transferências de Chiesa para o Juventus e Pogba para Manchester United como exemplos particularmente bem sucedidos. Ele espera que o jovem talento turco, Yıldız, permaneça no Juventus por muito tempo.

Para Nápoles, a qualificação na Liga dos Campeões representa uma oportunidade histórica, após uma ausência devido ao mau desempenho na temporada anterior. A equipe está motivada a quebrar um tabu: nunca conseguiu derrotar um rival inglês na competição europeia, com uma pontuação desastrosa de 12 partidas (9 derrotas, 3 empates). A derrota por 4-1 contra Chelsea na Liga dos Campeões é particularmente impressionante. Este encontro contra Manchester City é, portanto, visto como uma oportunidade para reescrever a história e superar este desafio histórico.